呋喃(oxole),是簡單的含氧五元雜環(huán)化合物。它存在于松木焦油中,為無色液體,沸點為32℃,具有類似氯仿的氣味,難溶于水,易溶于有機溶劑。它的蒸氣遇有被鹽酸浸濕過的松木片時,即呈現(xiàn)綠色,叫做松木反應,可用來鑒定呋喃的存在。它有麻醉和弱刺激作用,極度易燃。吸入后可引起頭痛、頭暈、呼吸衰竭。呋喃環(huán)具芳環(huán)性質(zhì),可發(fā)生鹵化、硝化、磺化等親電取代反應,主要用于有機合成或用作溶劑。
由于其分子中氧原子的一對孤對電子在共軛軌道平面內(nèi)形成大π鍵,使得共軛平面內(nèi)共6個電子,符合4n+2結(jié)構(gòu),所以呋喃具有芳香性(見休克爾規(guī)則)。芳香性使得呋喃具有“易取代難加成”的性質(zhì)。氧的另外一對孤對電子向外伸展。氧原子本身符合sp2雜化。
由于芳環(huán)的存在,呋喃的化學行為就與其它不飽和雜環(huán)不太相似。
芳環(huán)中的氧具有給電子效應,所以呋喃的親電取代反應活性強于苯。共振論對呋喃的研究發(fā)現(xiàn)呋喃環(huán)上的電子云密度較大,支持了親電反應活性的理論。
呋喃可以作Diels-Alder反應中的雙烯體,與缺電子親雙烯體,例如(E)-3-硝基丙烯酸乙酯,發(fā)生一個周環(huán)反應。得到的產(chǎn)物是Z/E異構(gòu)體的混合物。(參見順反異構(gòu)與E/Z標記):
呋喃的氫化過程中會先產(chǎn)生二氫化呋喃的兩種同分異構(gòu)體(包括1,4-二氫和1,2-二氫),進而產(chǎn)生四氫呋喃。